Василий Сталин «… слишком рано понял, чей он сын. Он предпочитал футбол учёбе и нередко вызывающе вел себя с окружающими. „[…] Вася чувствует себя взрослым и настойчиво требует исполнения его желаний, иногда глупых“, — сообщал Сталину комендант дачи в Зубалово в 1935 г., когда Василию было 14 лет.
Со временем положение только ухудшалось.
Не выдержав безобразий сановного ученика, Сталину в 1938 г. пожаловался один из преподавателей Василия. Он рассказывал, что Василий пользуется покровительством дирекции школы, а также шантажирует учителей угрозами самоубийства.
Сталин поблагодарил учителя за принципиальность и дал сыну такую характеристику: „Василий — избалованный юноша средних способностей, дикарёнок (тип скифа!), не всегда правдив, любит шантажировать слабеньких „руководителей“, нередко нахал, со слабой или — вернее — неорганизованной волей. Его избаловали всякие „кумы и кумушки“, то и дело подчёркивающие, что он „сын Сталина““.
Сталин просил учителя быть построже и пообещал со своей стороны „время от времени брать“ Василия „за шиворот“.
Как и во многих других случаях, сталинское письмо было простой демонстрацией. Дело завершилось вполне по-сталински. В школе произвели кадровую чистку, изгнав из нее, помимо руководителей, и того учителя, который посмел пожаловаться Сталину. Василия же отправили на учёбу в авиационную школу в Крыму. Причём здесь всё повторилось по прежнему сценарию.
Василия на вокзале торжественно встречало руководство школы, его поселили в гостинице отдельно от остальных курсантов, организовали специальное питание из командирской столовой. Однажды, явно издеваясь, Василий заказал особое блюдо. Поскольку местный повар не знал, как его готовить, специальный человек был послан для консультации в соседний со школой город. Василий на машине разъезжал по Крыму, катался на мотоцикле. Учёба Василия проходила под контролем высоких военных начальников из Москвы.
В 1940 г. он окончил школу в звании лейтенанта. Ему нравилось летать. Однако человеческие качества молодого лётчика не улучшились. […]
Василий, которого определили служить недалеко от Москвы, часто приезжал на дачу в Зубалово и устраивал там пьяные приёмы. […]
К началу 1943 г. он был уже полковником и командовал авиационным полком. В апреле 1943 г. Василий вместе с подчинёнными организовал „рыбалку“. Рыбу глушили снарядами. Один из снарядов взорвался на берегу. Был убит офицер полка, а Василий получил осколочные ранения. Лечили его, конечно же, в Кремлёвской больнице в Москве. Узнав об очередной проделке сына, Сталин был взбешен. Судя по всему, эта история была лишь одним из звеньев в череде других прегрешений Василия. Такой вывод можно сделать из приказа наркома обороны СССР И. В. Сталина от 26 мая 1943 г.: