Сразу же после того, как прошение, поданное Черчиллем об отставке с поста премьер-министра, было принято, он отправился на Сицилию рисовать местные пейзажи. Само собой разумеется, помимо живописи у него было много других занятий. Ему предстояло завершить «Историю англоязычных народов», его все время куда-то приглашали, причем приглашения приходили как из Англии, так и из-за границы. Деликатные родственники и друзья окружали удалившегося на покой премьер-министра заботой и вниманием. Однако несмотря на то, что за Черчиллем сохранился статус политического лидера мирового масштаба, он пребывал в подавленном настроении. Что все эти почести в сравнении с властью, с ответственностью, с большой политикой?! Однажды, когда Клемми пыталась образумить своего упрямого супруга и примирить его с новым образом жизни, он в ответ процитировал Клемансо: «У меня остались мои когти!» — «Да, но что ты с ними будешь делать?» — «Ничего. Они будут со мной, пока я жив». В конце 1958 года произошло событие, наполнившее Черчилля гордостью: генерал Де Голль вручил ему орден участника движения Сопротивления. Церемония награждения проходила в саду Матиньонского дворца — Де Голль в то время возглавлял совет министров.
Понемногу Черчилль впадал в меланхолию. И хотя о возвращении «черной собаки» говорить было еще рано, тем не менее его все чаще охватывало уныние и терзали сомнения. На то были две причины. Во-первых, здоровье старого политика заметно ухудшилось. Сам Черчилль, прекрасно отдававший себе отчет в своем состоянии, с грустью признавал, что у него уже не было тех физических и моральных сил, которые питали некогда его бьющую ключом энергию. К тому же прогрессирующая глухота возвела барьер между ним и остальным миром. Для него это было тем более тягостно, что он терпеть не мог слуховых аппаратов и упорно отказывался ими пользоваться. Другим поводом для огорчения стало понимание того, что Великобритания с каждым днем утрачивала свои позиции на мировой арене. Поражение, которое потерпела Англия в борьбе за Суэцкий канал, глубоко задело и унизило Черчилля, так же как и провал Идена. Кроме того, на сближение с Советским Союзом в ближайшем будущем рассчитывать не приходилось, политика «ветра перемен в Африке», проводимая Макмилланом, не внушала Черчиллю доверия, скорее, наоборот, разочаровывала его. Мысль о том, что он столько лет работал напрасно, повергала его в смятение; как-то раз он признался своей кузине Клэр Шеридан: «Империи, в которую я верил, больше не существует». Волей-неволей на ум приходят строки из романа «Саврола», написанного юным гусарским офицером: «Чувство усталости, отвращения к борьбе, жажды мира наполняло его душу. Еще немного — и в руках Савролы оказалось бы то, за что он так долго боролся, но он больше не видел в этом смысла». Не менее показательной была и беседа Черчилля с дочерьми Дианой и Сарой, состоявшаяся на рубеже пятидесятых — шестидесятых годов. Дочери восхищались интересной, богатой приключениями жизнью отца, его книгами, его картинами — в ответ Черчилль ворчливо пробормотал: «Я много сделал, чтобы в конечном счете не сделать ничего». Семья и друзья с грустью наблюдали за его медленным угасанием. Нелегко было смириться с тем, что от одного из самых великих людей в истории человечества осталась лишь жалкая тень.
Теперь большую часть времени Черчилль проводил в Чартвелльском поместье, предпочитая его даже дому на Гайд-парк Гейт. Клементина уже давно смирилась с этим затерявшимся в кентской зелени особняком, а вот юг Франции и особенно Ривьеру она просто не выносила. Каждый из супругов вносил собственный вклад в улучшение чартвелльского сада, кроме того, у каждого был свой любимый утолок — площадка для игры в крокет у Уинстона и розарий у Клементины, — который они холили и лелеяли. В Чартвелле Черчилли чаще всего встречали Рождество, тихо и мирно, в кругу семьи. В сентябре 1958 года Уинстон и Клемми отметили свою золотую свадьбу. Изо всех детей, пожалуй, лишь дочь Мэри вместе с мужем Кристофером Сомсом окружала их самой нежной заботой и любовью. «Дорогой папа, я Вас так люблю, — писала Мэри отцу. — Мне тяжело видеть, что Ваша жизнь стала такой печальной и бесцветной. По крайней мере, надеюсь, Вы чувствуете, как все Вас любят. Вы с мамой столько значите для стольких людей!»